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Sodium Hydroxide → HCID 68471024, Verbindung

HRID 506817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506817
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]2[C:9]([C:13]3[NH:30][C:16]4=[N:17][CH:18]=[CH:19][C:20](/[CH:21]=[N:22]/[C:23]5[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=5)=[C:15]4[CH:14]=3)=[CH:10][N:11]([CH3:12])[C:6]2=[CH:5][C:4]=1[O:31][CH3:32].C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[Na+]>CO.O.ClCCl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]2[C:9]([C:13]3[NH:30][C:16]4=[N:17][CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][NH:22][C:23]5[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=5)=[C:15]4[CH:14]=3)=[CH:10][N:11]([CH3:12])[C:6]2=[CH:5][C:4]=1[O:31][CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 178486707HCID 178486707, Verbindung

Produkt 1

HCID 68471024HCID 68471024, VerbindungAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.085 g of 4-{[1-[2-(5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]meth-(E)-ylidene]amino}phenol in 20 cm3 of methanol, at a temperature in the region of 20° C., are added 0.013 g of zinc chloride and 0.013 g of sodium cyanoborohydride. The reaction medium is stirred at the same temperature for 4 hours. The reaction medium is concentrated under reduced pressure. The residue obtained is taken up in 10 cm3 of water and 25 cm3 of dichloromethane, and then basified with 0.1N sodium hydroxide. After separation of the phases by settling, the organic phase is dried over magnesium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure to give 0.04 g of 4-{[2-(5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ylmethyl]amino}phenol with the following characteristics:

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction medium is concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue obtained
  3. customAfter separation of the phases
  4. dry with materialthe organic phase is dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b762409912c4d42a781f5cbb1871623
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786114B2

Notizen zur Reaktion

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