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m-Aminoacetanilide → 6-(3-Acetamidophenylamino)-4-(thiophen-2-ylmethylamino)nicotinamide

HRID 513279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513279
Cl[C:2]1[CH:10]=[C:9]([NH:11][CH2:12][C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:5]([C:6]([NH2:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[NH:22][C:23](=[O:25])[CH3:24].C1(O[Na])C=CC=CC=1.O.O.O.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:23]([NH:22][C:21]1[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:2]2[CH:10]=[C:9]([NH:11][CH2:12][C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:5]([C:6]([NH2:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7604m-AminoacetanilideHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 584398316-Chloro-4-(thiophen-2-ylmethylamino)nicotinamideHCID 178526975HCID 178526975, Verbindung

Produkt 1

HCID 675018936-(3-Acetamidophenylamino)-4-(thiophen-2-ylmethylamino)nicotinamideAusbeute 12,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-4-(thiophen-2-ylmethylamino)nicotinamide (100 mg, 0.373 mmol), 3′-aminoacetanilide (65 mg, 0.433 mmol), PhONa trihydrate (80 mg, 0.471 mmol), xantphos (30 mg, 0.051 mmol) and Pd2 dba3 (20 mg, 0.021 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 3 h. Water and EtOAc were added. The mixture was filtered. The organic phase was separated, washed with aq. 1N NaOH, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give the titled compound (18 mg). MS 382.3 (M+H); UV 251.0 nm; t 0.465 min.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. additionWater and EtOAc were added
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customThe organic phase was separated
  5. washwashed with aq. 1N NaOH
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45f19abe6290493a8746b619ab6f4dfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102625B2

Notizen zur Reaktion

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