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4-Toluenesulfonyl chloride → 4-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 522199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522199
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][CH:9]=[CH:10][C:3]=12.[C:11]1([CH3:21])[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH3:21])=[CH:12][CH:13]=3)(=[O:19])=[O:18])[CH:9]=[CH:10][C:3]=12
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 222736434-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 378186494-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (15 g, 76 mmol) and p-toluenesulfonyl chloride (21.77 g, 114 mmol) in toluene (200 mL) was added a solution of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (2.58 g, 7.61 mmol) in water (10 mL) and the mixture was cooled to 0° C. A solution of sodium hydroxide (9.13 g, 228 mmol) in water (30 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide the title compound. MS (CI) m/z 352 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68bc19d170d043b9b8fe4de9224508f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328112B2

Notizen zur Reaktion

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