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Iodine → 4-Bromo-2-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 522200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 522200
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:11]([C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:3]=12.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[I:29]I.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([S:11]([C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[C:9]([I:29])=[CH:10][C:3]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 378186494-Bromo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 378186504-Bromo-2-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 5A (25 g, 71.2 mmol) in tetrahydrofuran (600 ml) at −78° C. was slowly added lithium diisopropylamide (2M in tetrahydrofuran, 39.1 mL, 78 mmol) and the mixture was stirred at −78° C. for 1 hour. A solution of iodine (19.87 g, 78 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) was added slowly and the mixture was stirred for 3 hours. Saturated aqueous sodium thiosulfate, water and ethyl acetate were added and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organics were dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide the title compound. MS (CI) m/z 477 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customat −78° C.
  2. stirringthe mixture was stirred for 3 hours
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organics were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90cca419899b40068dd5fe4ea2482ee1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328112B2

Notizen zur Reaktion

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