StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanamine, hydrochloride (1:1) → ethyl 1-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 526309
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 526309
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[CH3:19][N:20](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Cl-].C[NH3+].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH3:19][NH:20][C:16](=[O:18])[CH2:15][N:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:14]=[C:6]1[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11637Methanamine, hydrochloride (1:1)HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 183276071-(carboxy-methyl)-1H-indole-2-carboxylic ethyl ester

Produkt 1

HCID 89601817ethyl 1-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-(ethoxycarbonyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid (3.78 g), HATU (6.98 g), methylammonium chloride, and Hunig's base (6.33 mL) in DMF (77 mL) was stirred at room temperature for 24 hr. The reaction was worked up by the addition of water and the aqueous phase was extracted with EtOAc (2×65 mL). The combined organic phase was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The residue was purified by CombiFlash (0-100% EtOAc/hexane) to afford the title compound as a yellowish solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc (2×65 mL)
  2. washThe combined organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by CombiFlash (0-100% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-289c97a6f52141fc912f358ed0430c84
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09345905B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion