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Acetaldehyde → rac-[(3S,4R)-1-Benzyl-4-(4-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl-amine

HRID 527492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527492
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=2)[CH:10]([NH2:20])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:21](=O)[CH3:22].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.O.C(O)(=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([F:19])=[CH:17][CH:18]=2)[C@H:10]([NH:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 177AcetaldehydeHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 669409261-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-3-amine

Produkt 1

HCID 58312649rac-[(3S,4R)-1-Benzyl-4-(4-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl-amineAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 38 g (141 mmol) rac-(3S,4R)-1-Benzyl-4-(4-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine, 7.12 g (162 mmol) acetaldehyde, 12.1 mL acetic acid and 44.7 g (211 mmol) sodium triacetoxyborohydride in 400 mL THF was stirred for 3 h at 0° C. and then warmed to room temperature. Water, Na2CO3 aq. and ethyl acetate was added. The organic layer was washed with brine, dried with Na2SO4, filtered and evaporated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica eluting with a gradient formed from ethyl acetate, heptane and NEt3. The product containing fractions were evaporated to yield 18.5 g (44%) of the title compound as brown oil. MS m/e: 299.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried with Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica eluting with a gradient
  7. customformed from ethyl acetate, heptane and NEt3
  8. additionThe product containing fractions
  9. customwere evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a2cf161382648269e99f8a435b9104d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346786B2

Notizen zur Reaktion

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