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Citric Acid → 4-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 533116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533116
[BH4-].[Na+].[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16](=[O:26])[CH2:17][C:18]2[C:23]([Br:24])=[CH:22][N:21]=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1.O>[C:3]([O:7][C:8]([N:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:13]([CH:16]([OH:26])[CH2:17][C:18]2[C:23]([Br:24])=[CH:22][N:21]=[C:20]([Cl:25])[CH:19]=2)[CH2:14][CH2:15]1)=[O:9])([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866748944-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)acetyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866748964-[2-(5-Bromo-2-chloropyridin-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (240 mg) is added to an ice-cooled solution of 4-[2-(5-bromo-2-chloro-pyridin-4-yl)-acetyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.65 g) in a mixture of tetrahydrofuran (40 mL) and water (10 mL). The resulting mixture is stirred for 0.5 h at room temperature. 2 N Aqueous citric acid is added and the mixture is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are washed with aqueous NaHCO3 solution and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 65:35) to give the title compound. LC (method 3): tR=1.48 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=419, 421 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined extracts are washed with aqueous NaHCO3 solution and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 65:35)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec30c3f53dad4536bcb8b0f8e3ba92f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853239B2

Notizen zur Reaktion

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