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Acetic Acid → (+/-)Tert-butyl 7-(((6-methylpyridin-2-yl)amino)methyl)-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate

HRID 536594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536594
[CH:1]([CH:3]1[N:12]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10][C:5]2([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]2)[CH2:4]1)=O.C(O)(=O)C.[NH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([CH3:31])[N:26]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClC(Cl)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH3:31][C:27]1[N:26]=[C:25]([NH:24][CH2:1][CH:3]2[N:12]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:11][CH2:10][C:5]3([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]3)[CH2:4]2)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 157652-Amino-6-methylpyridineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86664866(+/-)Tert-butyl 7-formyl-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 66848215(+/-)Tert-butyl 7-(((6-methylpyridin-2-yl)amino)methyl)-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylateAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(±)tert-butyl 7-formyl-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate (Intermediate 72, 2 g, 7.48 mmol) was dissolved in dichloroethane (25 ml), then acetic acid (5 eq) and 2-amino 6 picoline (810 mg, 7.48 mmol) were added. After 3 hours at room temperature NaBH(OAc)3 (2.53 g, 11.96 mmol) was added and the reaction was maintained under stirring at room temperature for 18 hours. The reaction was poured in aqueous NaHCO3 and extracted with ethylacetate. The organic layers were combined, dried (Na2SO4) and concentrated under vacuum; the crude was then purified by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=9/1) to obtain 1.3 g of intermediate as colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was maintained
  2. extractionextracted with ethylacetate
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customthe crude was then purified by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f82197d65d3f4404bebfa01b26061eea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859608B2

Notizen zur Reaktion

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