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Hydrochloric Acid → (R,Z)-2-tert-butyl 8a-methyl 7-(hydroxymethylene)-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-2,8a(1H)-dicarboxylate

HRID 537256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537256
C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+].[O:11]=[C:12]1[CH2:21][CH2:20][C@@:19]2([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[C:14]([CH2:15][CH2:16][N:17]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:18]2)=[CH:13]1.[CH:33](OCC(F)(F)F)=[O:34].Cl>CCOCC.C(OCC)(=O)C.O>[OH:34]/[CH:33]=[C:21]1\[C:12](=[O:11])[CH:13]=[C:14]2[C@:19]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])([CH2:20]\1)[CH2:18][N:17]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:16][CH2:15]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1416812,2,2-Trifluoroethyl formateHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 109468002-tert-butyl 8a-methyl (8aR)-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline-2,8a-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58333286(R,Z)-2-tert-butyl 8a-methyl 7-(hydroxymethylene)-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-2,8a(1H)-dicarboxylate
Ausbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Lithium hexamethyldisilazide (12.93 ml, 12.93 mmol) was added to diethyl ether (20 mL) at −78° C. (R)-2-tert-butyl 8a-methyl 6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-2,8a(1H)-dicarboxylate (WO2005087769) (1.0 g, 3.23 mmol) in ether (5 mL) was added followed by the addition of 2,2,2-trifluoroethyl formate (2.51 ml, 25.9 mmol) after 20 minutes. The reaction was stirred at −78° C. for 2 hours then allowed to slowly warm to room temperature. 1M hydrochloric acid (8 mL) was added, followed by water (10 mL) and ethyl acetate (10 mL). The organic phase was separated, washed with brine, dried (magnesium sulfate) and solvent removed to give (R,Z)-2-tert-butyl 8a-methyl 7-(hydroxymethylene)-6-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydroisoquinoline-2,8a(1H)-dicarboxylate (1.09 g) as a yellow oil. LCMS (Method F, ES-API): RT 1.99 min, m−H=336.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureto slowly warm to room temperature
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (magnesium sulfate) and solvent
  6. customremoved

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1125ef8162c84c72957e49a467001e22
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859774B2

Notizen zur Reaktion

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