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1-Hydroxybenzotriazole → (E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]-N-[2-oxo-3-(3,4,5-trifluorophenyl)piperidin-1-yl]acrylamide

HRID 546739
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 546739
C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:20][O:21][C:22]1[N:27]=[C:26](/[CH:28]=[CH:29]/[C:30]([OH:32])=O)[CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:33]1[CH:37]=[C:36]([CH3:38])[N:35]=[CH:34]1.[NH2:39][N:40]1[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH:42]([C:46]2[CH:51]=[C:50]([F:52])[C:49]([F:53])=[C:48]([F:54])[CH:47]=2)[C:41]1=[O:55]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O.C(Cl)CCl>[CH3:20][O:21][C:22]1[N:27]=[C:26](/[CH:28]=[CH:29]/[C:30]([NH:39][N:40]2[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH:42]([C:46]3[CH:47]=[C:48]([F:54])[C:49]([F:53])=[C:50]([F:52])[CH:51]=3)[C:41]2=[O:55])=[O:32])[CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:33]1[CH:37]=[C:36]([CH3:38])[N:35]=[CH:34]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66633906(E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylic acidHCID 668393801-Amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)piperidin-2-one

Produkt 1

HCID 66839407(E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]-N-[2-oxo-3-(3,4,5-trifluorophenyl)piperidin-1-yl]acrylamide
Ausbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EDC (667 mg), HOBT (470 mg) and IPEA (1.01 mL) were added to a suspension of (E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylic acid (300 mg) and 1-amino-3-(3,4,5-trifluorophenyl)piperidin-2-one (368 mg) in DMF (10 mL). The reaction solution was stirred at room temperature for 15 hours. Then, water and ethyl acetate were added to the reaction solution, and the organic layer was separated. The resulting organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate-methanol system) to obtain 508 mg of the title compound. The property value of the compound is as follows.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washThe resulting organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate-methanol system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a82882278a2541cc9bcfdbe2574dcf9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935815B2

Notizen zur Reaktion

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