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Beta-Alanine → 3-{4-[1-(2-Trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzylamino}-propionic acid

HRID 547270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547270
[F:1][C:2]([F:29])([F:28])[C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][O:10][N:11]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]O)=[CH:16][CH:15]=2)[CH3:13])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[NH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34].CCN(CC)CC.[BH4-].[Na+]>O1CCOCC1.O=[Mn]=O>[F:1][C:2]([F:28])([F:29])[C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][O:10][N:11]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][NH:30][CH2:31][CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:16][CH:15]=2)[CH3:13])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 8471TriethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 865959961-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethanone O-(2-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-oxime

Produkt 1

HCID 729544163-{4-[1-(2-Trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzylamino}-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of MnO2 (10 eq) in dioxane is added 1-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethanone O-(2-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-oxime (1 eq). The resulting mixture is refluxed for 10 minutes. After filtration and concentration, the residue is dissolved in MeOH and treated with β-alanine (2 eq) and Et3N (1.5 eq). The resulting mixture is heated at 50° C. for 30 minutes. After cooling to room temperature, NaBH4 (3 eq) is added in portions. Purification by preparative LCMS results in 3-{4-[1-(2-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzylamino}-propionic acid; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 2.28 (s, 3H), 2.75 (t, J=6.8 Hz, 2H), 3.26 (t, J=6.8 Hz, 2H), 4.22 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 7.26-7.77 (m, 12H). MS: (ES+): 471.1 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture is refluxed for 10 minutes
  2. filtrationAfter filtration and concentration
  3. dissolutionthe residue is dissolved in MeOH
  4. temperatureAfter cooling to room temperature
  5. customPurification by preparative LCMS
  6. customresults in 3-{4-[1-(2-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzylamino}-propionic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30d51bc7ec8f4b26a81dc0207b82733e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939519B2

Notizen zur Reaktion

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