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Formic Acid → Acetic-formic anhydride

HRID 547628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547628
[CH:1](O)=[O:2].[C:4]([O:7][C:8](=[O:10])C)(=[O:6])[CH3:5].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O:20]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH:21]1[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]2[CH:38]=[CH:37][C:35]([NH2:36])=[C:34]([N+:39]([O-:41])=[O:40])[CH:33]=2)=[C:27]([O:42][CH3:43])[CH:26]=1.C(OC=O)(=O)C>C(OCC)(=O)C.O1CCCC1>[C:4]([O:7][CH:8]=[O:10])(=[O:6])[CH3:5].[O:20]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH:21]1[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][C:32]2[CH:38]=[CH:37][C:35]([NH:36][CH:1]=[O:2])=[C:34]([N+:39]([O-:41])=[O:40])[CH:33]=2)=[C:27]([O:42][CH3:43])[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 284Formic AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 75269Acetic-formic anhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 575859654-{[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy)phenyl]oxy}-2-nitroaniline

Produkt 2

HCID 75269Acetic-formic anhydride
HCID 57585943
(4-{[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy)phenyl]oxy}-2-nitrophenyl)formamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Formic acetic anhydride was prepared by adding 96% formic acid (0.702 ml, 18.3 mmol) to acetic anhydride (0.863 ml, 9.1 mmol) and stirring for 30 minutes. A tetrahydrofuran solution of diisopropylethylamine (3.2 ml, 18.3 mmol) and 4-{[4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy) phenyl]oxy}-2-nitroaniline (2.53 g, 7.62 mmol) was added to the formic acetic anhydride. The reaction was stirred for approximately 18 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with 1N NaOH. The organic layers were dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give (4-{[4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methyloxy)phenyl]oxy}-2-nitrophenyl) formamide. (M+1) 360.8, 2.31 min (LC/MS method B)

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for approximately 18 hours
  2. washwashed with 1N NaOH
  3. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b35c4d748fe4e42bf3b97ec01cecd05
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939528B2

Notizen zur Reaktion

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