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Dichloromethane → HCID 57971685, Verbindung

HRID 548275
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548275
[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:31])[C@@H:8]([N:15]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([NH2:30])[CH:25]=2)[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:32]([O:36][CH:37]([O:39][NH:40][C:41]([C:43]1[S:47][C:46]2[CH:48]=[C:49]([CH:52]=O)[CH:50]=[CH:51][C:45]=2[CH:44]=1)=[O:42])[CH3:38])[CH:33]([CH3:35])[CH3:34].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(Cl)Cl>ClCCCl.C(O)(=O)C>[CH:1]1([O:6][C:7](=[O:31])[C@@H:8]([N:15]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([NH:30][CH2:52][C:49]3[CH:50]=[CH:51][C:45]4[CH:44]=[C:43]([C:41](=[O:42])[NH:40][O:39][CH:37]([O:36][CH2:32][CH:33]([CH3:34])[CH3:35])[CH3:38])[S:47][C:46]=4[CH:48]=3)[CH:25]=2)[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 57971656HCID 57971656, VerbindungHCID 57971713HCID 57971713, Verbindung

Produkt 1

HCID 57971685HCID 57971685, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (S)-[(3-Amino-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-phenyl-acetic acid cyclopentyl ester (0.317 g, 0.75 mmol) was added 6-Formyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (1-isobutoxy-ethoxy)-amide (Scheme 7) (0.210 g, 0.65 mmol) in DCE (8 ml). 2 drops of glacial acetic acid were added, and then sodium triacetoxyborohydride (0.170 g, 0.8 mmol). The mixture was stirred for 2 h and then poured into DCM (150 ml). The solution was washed with saturated sodium bicarbonate (50 ml), then dried (MgSO4), concentrated and purified by flash column chromatography to yield the desired product as a pale yellow foam (0.346 g, 73% yield). 1H NMR (300 MHz, CDCl3), δ: 8.35-8.43 (1H, m), 7.56-8.05 (2H, m), 7.01-7.41 (8H, m), 6.90-7.01 (1H, m), 6.42 (1H, dd, J=2.6, 7.9 Hz), 5.25-5.31 (1H, m), 5.12 (1H, q, J=5.2 Hz), 4.40 (1H, d, J=5.4 Hz), 4.00 (1H, dd, J=3.1, 15.8 Hz), 3.60-3.70 (1H, m), 3.35-3.40 (1H, m), 1.33-1.94 (21H, m), 0.98 (3H, d, J=6.6 Hz), 0.97 (3H, d, J=6.6 Hz)

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with saturated sodium bicarbonate (50 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dea263aade545598afa76c710e9da6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939666B2

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