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Acetic Acid → HCID 67166102, Verbindung

HRID 553291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553291
[OH-].[Li+].C[O:4][C:5](=[O:29])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH2:19][N:20]3[CH2:28][C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[CH2:21]3)[CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1.C(O)(=O)C>O.O1CCCC1>[CH2:21]1[C:22]2[C:27](=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:28][N:20]1[CH2:19][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:6][C:5]([OH:29])=[O:4])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67165602HCID 67165602, Verbindung

Produkt 1

HCID 67166102HCID 67166102, VerbindungAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (126 mg) in water (5 mL) was added to a solution of [3′-(1,3-dihydro-iso-indol-2-ylmethyl)-biphenyl-4-yl]-acetic acid methyl ester (0.47 g) in tetrahydrofuran (10 mL) and stirred at room temperature for 72 hour. The reaction mixture was acidified with glacial acetic acid and evaporated. The residue was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL). The aqueous was separated and extracted with ethyl acetate (2×20 mL). The combined organics were washed with brine (20 mL), dried (sodium sulfate) and evaporated to give a the subtitle compound as a brown oil (450 mg).

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and water (20 mL)
  3. customThe aqueous was separated
  4. extractionextracted with ethyl acetate (2×20 mL)
  5. washThe combined organics were washed with brine (20 mL)
  6. dry with materialdried (sodium sulfate)
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2c88c591f7d4036a7a45010542c6dc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951954B2

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