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Potassium Phosphate, Tribasic → 6-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 556341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556341
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([OH:21])=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Cl:24][C:25]1[N:30]=[C:29](Cl)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.O>[F:23][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([O:21][C:27]4[CH:28]=[CH:29][N:30]=[C:25]([Cl:24])[N:26]=4)=[CH:20][C:15]=3[O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 1363466276-Hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 247626256-(2-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 311
Citric Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 294 mg (0.91 mMol) 6-hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 1.3), 149 mg (1.00 mMol) 2,4-dichlorpyrimidine and 426 mg (2.0 mMol) K3PO4 in 5 ml NMP is stirred for 20 h at rt. The reaction mixture is diluted with CH2Cl2 and 5% citric acid in water, the aq. phase separated off and extracted with CH2Cl2. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; CH2Cl2→CH2Cl2/EtOAc 99:1) gives the title compound: MS: [M+1]+=435; TLC(CH2Cl2/EtOAc 49:1): Rf=0.66.

Aufarbeitung

  1. customthe aq. phase separated off
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8af72a9197c04a41821a478d46845114
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058276B2

Notizen zur Reaktion

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