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Morpholine → [2-(Morpholine-4-carbonyl)-pyridin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 55886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55886
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([C:15]([OH:17])=O)[CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)(Cl)Cl.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([C:15]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[O:17])[CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8083MorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 497603724-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)pyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 90356783
[2-(Morpholine-4-carbonyl)-pyridin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-tert-butoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid (43) (800 mg, 3.2 mmol) in CHCl3 was added morpholine (0.4 mL, 3.8 mmol), HOBT (857 mg, 6.3 mmol), EDC.HCl (1.2 g, 6.3 mmol) and DIPEA (0.8 mL, 4.8 mmol), and stirred at rt for 16 h. The reaction mixture was diluted with water and extracted with 10% MeOH/CHCl3. The organic layer was washed with water, dried over Na2SO4 and evaporated to give compound 44 (920 mg, 92%) as a white solid; (m/z): 308 [MH]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.40 (1H, d, J=5.6 Hz), 7.57 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.54 (1H, d, J=5.6 Hz), 6.98 (1H, br s), 3.79 (4H, m), 3.67-3.66 (4H, m), 1.53 (9H, s).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 10% MeOH/CHCl3
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64536afbf0dd4ae790a618f465ca584b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09433622B2

Notizen zur Reaktion

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