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proline dl-form → HCID 58392355, Verbindung

HRID 561377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561377
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][C:11]1([CH3:19])[O:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][C:13](=[O:14])[O:12]1.N1CCCC1C(O)=O.[CH3:28][S:29][CH2:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]2[C:39]=1[NH:38][CH:37]=[CH:36]2>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]([C:36]2[C:35]3[C:39](=[C:31]([CH2:30][S:29][CH3:28])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[NH:38][CH:37]=2)[CH:15]2[C:16](=[O:17])[O:18][C:11]([CH3:19])([CH3:10])[O:12][C:13]2=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 614proline dl-formHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 58392355HCID 58392355, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

350 mg (2.49 mmol) of 4-chlorobenzaldehyde, 359 mg (2.49 mmol) of Meldrum's acid and 13.6 mg (0.12 mmol) of D,L-proline were added to a solution of 420 mg (2.40 mmol) of the compound from Example 8A in 20 ml of acetonitrile. The reaction mixture was stirred at RT overnight. It was concentrated, and the crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid) to result in 650 mg (62% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was concentrated
  2. customthe crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31ec3d6ecbaf4c1eb991e1393b39c86b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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