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proline dl-form → 5-[(4-Chlorophenyl){7-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

HRID 561378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561378
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][C:11]1([CH3:19])[O:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][C:13](=[O:14])[O:12]1.N1CCCC1C(O)=O.[CH2:28]([S:30][CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:36]2[C:40]=1[NH:39][CH:38]=[CH:37]2)[CH3:29]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]([C:37]2[C:36]3[C:40](=[C:32]([CH2:31][S:30][CH2:28][CH3:29])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=3)[NH:39][CH:38]=2)[CH:15]2[C:16](=[O:17])[O:18][C:11]([CH3:19])([CH3:10])[O:12][C:13]2=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 614proline dl-formHCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 583922897-[(Ethylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 583925285-[(4-Chlorophenyl){7-[(ethylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.00 g (7.14 mmol) of 4-chlorobenzaldehyde, 1.03 g (7.14 mmol) of Meldrum's acid and 39.1 mg (0.34 mmol) of D,L-proline were added to a solution of 1.30 g (6.80 mmol) of the compound from Example 10A in 57 ml of acetonitrile. The reaction mixture was stirred at RT overnight. It was concentrated, and the crude product was stirred in diethyl ether and filtered, and the precipitate was dried under high vacuum to result in 1.38 g (44% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was concentrated
  2. stirringthe crude product was stirred in diethyl ether
  3. filtrationfiltered
  4. customthe precipitate was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc11dcd3f9ad45549bf8dbc4111a09a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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