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Acetic Acid → HCID 66606804, Verbindung

HRID 563507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 563507
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][C:14]=2[C:23](=O)[CH3:24])[C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:10]=1.[CH2:27]([NH2:29])[CH3:28].C([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:21])([F:20])[F:22])=[CH:15][C:14]=2[CH:23]([NH:29][CH2:27][CH3:28])[CH3:24])[C:8]([O:11][CH3:12])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 6341EthylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 66606374HCID 66606374, Verbindung

Produkt 1

HCID 66606804HCID 66606804, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

(2′-Acetyl-6-methoxy-4′-trifluoromethyl-biphenyl-3-yl)-acetic acid methyl ester (0.222 g, 0.61 mmol), ethylamine (2M in THF; 0.46 mL, 0.91 mmol), sodium cyanoborohydride (0.058 g, 0.91 mmol), and acetic acid (0.05 mL, 0.91 mmol) were combined in MeOH (2.2 mL) and heated to 60° C. overnight. Analytical LCMS showed starting material remained, so the reaction was stirred at 60° C. over the weekend. Once minimal starting material was seen by analytical LCMS, the mixture was cooled to room temperature and neutralized with saturated aqueous NaHCO3. The solution was extracted with CH2Cl2, and the combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with CH2Cl2
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c48d2c52d764724a673c5e7aa7db457
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067445B2

Notizen zur Reaktion

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