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Hydrochloric Acid → HCID 20150296, Verbindung

HRID 568340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 568340
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[C:9]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH:8]=[C:7]2[O:20][CH2:21][C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1)=[O:23])([O-])=O.S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].Cl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.O.C(OCC)C.C(O)(C)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[C:9]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH:8]=[C:7]2[O:20][CH2:21][C:22]([N:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]1)=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric Acid3×HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24489Sodium DithioniteHCID 20150314HCID 20150314, Verbindung

Produkt 1

HCID 20150296HCID 20150296, VerbindungAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

4-[(6-Nitro-2-phenyl-4-quinolyl)oxyacetyl]morpholine (12.5 g) in ethanol (550 cc) is heated under reflux for 10 minutes and a solution of sodium dithionite (27.7 g) in water (277 cc) is added in the course of 25 minutes. The mixture is cooled to room temperature (approximately 20° C.) and the ethanol removed under reduced pressure. The aqueous phase is stirred with ethyl acetate and the organic phase is washed with water, dried over magnesium sulphate and evaporated under reduced pressure. The residue obtained is taken up in ethyl ether and converted to the crude hydrochloride by adding a solution of hydrochloric acid in isopropanol. The hydrochloride is taken up with ethyl acetate and aqueous sodium carbonate solution. The precipitate which separates is filtered, heated for 25 minutes in refluxing ethyl acetate, filtered off and dried. 4-[(6-Amino-2-phenyl-4-quinolyl)oxyacetyl]morpholine (1.15 g), m.p. 194° C., is thereby isolated.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 10 minutes
  2. customthe ethanol removed under reduced pressure
  3. washthe organic phase is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe residue obtained
  7. filtrationThe precipitate which separates is filtered
  8. temperatureheated for 25 minutes
  9. temperaturein refluxing ethyl acetate
  10. filtrationfiltered off
  11. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-126ffc3651404930a0e9ed8dc9d1b96d
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04728647

Notizen zur Reaktion

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