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1,2-Dichloroethane → (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(2-(4-(methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)ethyl)pyridine 1-oxide

HRID 571281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571281
[CH3:1][S:2]([NH:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[C:8](=[O:20])[N:9]([CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])[C:10]2=[O:15])(=[O:4])=[O:3].[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[N+:24]([O-:47])[CH:25]=[C:26]([Cl:46])[C:27]=1[CH2:28][C@@H:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH:38]([F:40])[F:39])=[C:33]([O:41][CH2:42][CH:43]2[CH2:45][CH2:44]2)[CH:32]=1)O.C(Cl)CCl>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1.O>[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[N+:24]([O-:47])[CH:25]=[C:26]([Cl:46])[C:27]=1[CH2:28][C@@H:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH:38]([F:40])[F:39])=[C:33]([O:41][CH2:42][CH:43]2[CH2:45][CH2:44]2)[CH:32]=1)[O:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][N:9]1[C:8](=[O:20])[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:6]=2[NH:5][S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])[C:10]1=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 71092687(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-hydroxyethyl)pyridine 1-oxideHCID 866816892-(4-(Methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 86681690(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-(2-(4-(methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetoxy)ethyl)pyridine 1-oxide
Ausbeute 21,29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-(methylsulfonamido)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid (78 mg, 0.262 mmol), (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)-phenyl)-2-hydroxyethyl)pyridine 1-oxide (110 mg, 0.262 mmol), DMAP (15.97 mg, 0.131 mmol) and EDC (125 mg, 0.654 mmol) in 15 ml of THF was stirred at room temperature for 2 days. The mixture was diluted with water, acidified and extracted twice with EtOAc; the organic layer was then washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated. The residue was triturated with methanol and the title compound was obtained as a pale yellow solid (39 mg, 0.056 mmol, 21.29% yield, MS/ESI+ 700.11 [MH]+, [αD]=−63.94, c=0.355 in DCM). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.29 (br. s., 1H), 8.47 (s, 2H), 7.86 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.97 (dd, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.02 (dd, 1H), 4.46 (d, 1H), 4.38 (d, 1H), 3.93 (d, 2H), 3.41 (dd, 1H), 3.30 (s, 3H), 3.24 (dd, 1H), 1.10-1.31 (m, 1H), 0.48-0.66 (m, 2H), 0.27-0.48 (m, 2H)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with EtOAc
  2. washthe organic layer was then washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1c420855fc74c42a799f273e6ef12f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09024027B2

Notizen zur Reaktion

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