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Benzyl mercaptan → 2-[(3-benzylsulfanylphenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]-1H-benzimidazole

HRID 572839
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572839
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]2)[C:9]2[NH:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:11]=3[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[CH2:68]([SH:75])[C:69]1[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[Pd].O1CCOCC1>[CH2:68]([S:75][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]2)[C:9]2[NH:13][C:12]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:11]=3[N:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:69]1[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 569479892-[(3-bromophenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 668357172-[(3-benzylsulfanylphenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]-1H-benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1542701,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A screw-cap tube is charged with 2-[(3-bromophenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]-1H-benzimidazole (200 mg), palladium bis(dibenzylideneacetone) (14 mg), Xantphos (14 mg), benzyl mercaptan (59 μL), Diisopropylethylamine (174 μL) and 1,4-dioxane (2 mL). The tube is evacuated, filled with argon and sealed. After stirring at 120° C. for 24 h, the mixture is diluted with ethyl acetate and water and the aqueous phase is extracted with ethyl acetate. The pooled organic extracts are dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by chromatography (gradient dichloromethane/methanol/ammonia from 100/0/0 to 95/5/0.5) to afford 2-[(3-benzylsulfanylphenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]-1H-benzimidazole

Aufarbeitung

  1. customThe tube is evacuated
  2. additionfilled with argon
  3. customsealed
  4. additionthe mixture is diluted with ethyl acetate and water
  5. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate
  6. dry with materialThe pooled organic extracts are dried over magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe residue is purified by chromatography (gradient dichloromethane/methanol/ammonia from 100/0/0 to 95/5/0.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55aa82c93fc941d5b9a15b69cafbcf38
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029357B2

Notizen zur Reaktion

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