StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetone → 4-[1-[3-(Isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-4-yl-carbonyl]benzoic acid methyl ester

HRID 582293
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582293
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[C:23]([NH2:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:26][C:27]([CH3:29])=O.C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[Na+]>CO.O.C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]3[C:23]([NH:24][CH:27]([CH3:29])[CH3:26])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[CH2:16][CH2:17]2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 11110580HCID 11110580, Verbindung

Produkt 1

HCID 537116704-[1-[3-(Isopropylamino)-2-pyridyl]piperazin-4-yl-carbonyl]benzoic acid methyl esterAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

4-[1-(3-Amino-2-pyridyl)piperazin4-yl-carbonyl]benzoic acid methyl ester (4 g) was dissolved in methanol (90 ml) and then, acetone (2 ml), acetic acid (5 ml) and sodium cyanoborohydride (2.4 g) were added at 10° C. in order. The reaction mixture was stirred at 10° C. for 4 hours and heated to 20~25° C. and stirred for 1 hour. The solution was neutralized (pH=~8) by addition of aqueous 3N-sodium hydroxide, and excess of water was added gradually for precipitation. The mixture was stirred for 1 hour, filtered, washed with water, methanol and ether in order and dried to give 3.5 g (yield: 78%) of the desired compound as white crystal.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to 20~25° C.
  2. stirringstirred for 1 hour
  3. stirringThe mixture was stirred for 1 hour
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with water, methanol and ether in order
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ed1279a1c624907bfecac924b75026d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922871

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion