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Water → HCID 54424346, Verbindung

HRID 583637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 583637
[C:1]([O:4][C:5](=O)[CH3:6])(=[O:3])[CH3:2].[CH3:8][C:9]1([CH3:21])[C:13]([CH3:14])=[CH:12][CH2:11][CH:10]1[CH:15]=[CH:16][CH2:17]C(O)C.O>CN(C)C1C=CN=CC=1.CC(OC)(C)C>[CH3:8][C:9]1([CH3:21])[C:13]([CH3:14])=[CH:12][CH2:11][CH:10]1[CH:15]=[CH:16][CH2:17][CH:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 1068064-Penten-2-ol, 5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-

Produkt 1

HCID 54424346HCID 54424346, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
52.5 °C

Versuchsvorschrift

50 g (0.48 mol) of acetic anhydride was added dropwise to the solution of 78.6 g (0.40 mol) of 5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-ol and 5.0 g of 4-dimethylaminopyridine in 150 ml of MTBE. The reaction mixture was stirred at 50-55° C. for 1 hour, treated with 0.5 l of water and extracted with 3×150 ml of hexane. The combined organic layers were neutralized with aqueous potassium hydrogen carbonate solution, washed with water, dried (MgSO4) and evaporated in vacuo. The residue (102 g) was distilled at 80-81° C./0.2 Torr to give 89.8 g (95% yield) of acetic acid 5-(2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)pent-4-en-2-yl ester.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 3×150 ml of hexane
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated in vacuo
  5. distillationThe residue (102 g) was distilled at 80-81° C./0.2 Torr

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67140279beb84cf7ac5372a933572d4d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05929291

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