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Water → Methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-ethoxybenzyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate

HRID 586999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 586999
[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[NH:24][CH2:23][CH2:22][C:21]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:20][C:19]=3[CH:29]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:30]([O:32][C:33]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:34]=1[CH:35]=O)[CH3:31].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].O>ClCCCl>[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([CH2:35][C:34]4[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:33]=4[O:32][CH2:30][CH3:31])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:20][C:19]=3[CH:29]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11950Benzaldehyde, 2-ethoxy-HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 22328987methyl 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 69749850Methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-ethoxybenzyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylateAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate (300 mg) and 2-ethoxybenzaldehyde (570 mg) in 1,2-dichloroethane (10 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (402 mg), and the mixture was stirred under nitrogen atmosphere at room temperature for 5 days. Then, water was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried with magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was unified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1) to give methyl 7-(4-butoxyethoxyphenyl)-1-(2-ethoxybenzyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate (402 mg) as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-618f99ce505b4778864edce30b03077d
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06936602B1

Notizen zur Reaktion

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