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Ethylamine → Ethyl (ethylamino)(oxo)acetate

HRID 589561
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589561
C(O[C:4](=[O:10])[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])C.[CH2:11]([NH2:13])[CH3:12]>CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C.[Cl-].ClCCl.O>[CH2:8]([O:7][C:5](=[O:6])[C:4]([NH:13][CH2:11][CH3:12])=[O:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6341EthylamineHCID 7268Diethyl Oxalate

Produkt 1

HCID 3413435Ethyl (ethylamino)(oxo)acetateAusbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 21218Trioctylmethylammonium chlorideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344
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Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 135,8 ml (1000 mM) of diethyloxalate and 1 g of aliquat 336, in 1000 ml of dichloromethane, were added 64 ml (1000 mM) of ethylamine at 70% in water. The reaction mixture was stirred at room temperature for 72 h. The reaction mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was removed under vacuum to give an oil, which was further purified by silica gel column chromatography, using dichloromethane/dimethylketone (95/5) as eluant, to give 59.9 g of ethyl(ethyl amino)(oxo)acetate as an oil.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe reaction mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  2. customthe solvent was removed under vacuum
  3. customto give an oil, which
  4. customwas further purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-812a316a3011465992534bb09b6bbc15
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233937B2

Notizen zur Reaktion

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