Acetic Acid → 5-[[3-Methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-2,4-imidazolidinedione

HRID 5896

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5896
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:16]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:10]=1[CH:11]=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:19]1[CH2:25][C:23](=[O:24])[NH:22][C:20]1=[O:21].NCCC(O)=O.C(O)(=O)C>O>[CH3:18][O:17][C:16]1[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[C:10]([CH:11]=[C:25]2[NH:19][C:20](=[O:21])[NH:22][C:23]2=[O:24])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 239Beta-AlanineHCID 10006HydantoinHCID 12680872-(Benzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 542510915-[[3-Methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]methylene]-2,4-imidazolidinedioneAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 96.90 g (0.40 mole) of 2-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde, 48.04 g (0.48 mole) of hydantoin, 8.02 g (0.09 mole) of β-alanine, and 200 mL of glacial acetic acid is stirred at reflux for 6 hours. Water (500 mL) is added and the separated solid is filtered, washed well with water, methanol, and then ether; wt 109.00 g (84% yield); mp 210-212° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 6 hours
  2. filtrationthe separated solid is filtered
  3. washwashed well with water, methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3df598706a6341029bbe0e51dc330ad2
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
Patentnummer
US05246943

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…