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Tetrahydrofuran → HCID 89768078, Verbindung

HRID 591503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591503
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:18]=[CH:17][C:9]2[C:10]([CH2:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:11][S:12][C:8]=2[CH:7]=1.C1COCC1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH3:39][S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[CH:19][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:18]=[CH:17][C:9]2[C:10]([CH2:13][C:14]([NH:16][S:40]([CH3:39])(=[O:42])=[O:41])=[O:15])=[CH:11][S:12][C:8]=2[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 89767964HCID 89767964, Verbindung

Produkt 1

HCID 89768078HCID 89768078, VerbindungAusbeute 12,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)acetamide (73.3 mg) and THF (dry) (10 mL) was added sodium bis(trimethylsilyl)amide (0.158 ml, 1.9 M in toluene) at −78° C. The mixture was stirred at −40° C. under argon atmosphere for 30 min. And then methanesulfonyl chloride (34.4 mg) was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature under argon atmosphere overnight. The mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed successively with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (11.00 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at room temperature under argon atmosphere overnight
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed successively with water and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c2c50998dce4d949a6e4dc2286ecea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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