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4-Toluenesulfonyl chloride → (S)-tert-Butyl 2-((tosyloxy)methyl)morpholine-4-carboxylate

HRID 594030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594030
[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[O:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1.[S:16](Cl)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17].C(N(CC)CC)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl.O>[S:16]([O:1][CH2:2][C@H:3]1[O:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 1512577tert-Butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 54043638(S)-tert-Butyl 2-((tosyloxy)methyl)morpholine-4-carboxylateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate (1.0 equiv.), tosyl chloride (1.10 equiv.), triethylamine (1.40 equiv.) and N,N-dimethylpyridin-4-amine (0.1 equiv.) in dichloromethane (0.1 M) at RT. The resulting mixture was stirred at RT for 2 hours. The reaction mixture was then diluted with water and the aqueous layer was separated and washed sequentially with NaOH (1 M), water, brine dried over sodium sulfate then concentrated in vaccuo to yield (S)-tert-butyl 2-((tosyloxy)methyl)morpholine-4-carboxylate as a pale yellow oil in 99% yield. LCMS (m/z) (M+H)=390.2, Rt=0.84 min.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. customthe aqueous layer was separated
  3. washwashed sequentially with NaOH (1 M), water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationthen concentrated in vaccuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-214508d048a2417188b36a48b3ae4bcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242969B2

Notizen zur Reaktion

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