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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 90409573, Verbindung

HRID 594037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594037
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][OH:15])[CH2:9]2)[CH:3]=1.[S:16](Cl)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17].C(N(CC)CC)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl.O>[CH3:23][C:22]1[CH:24]=[CH:25][C:19]([S:16]([O:15][CH2:14][C@H:10]2[O:11][CH2:12][CH2:13][N:8]([C:4]3[CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:7]=[CH:6][N:5]=3)[CH2:9]2)(=[O:18])=[O:17])=[CH:20][CH:21]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 90409286HCID 90409286, Verbindung

Produkt 1

HCID 90409573HCID 90409573, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-(4-(4-bromopyridin-2-yl)morpholin-2-yl)methanol (1.0 equiv.), tosyl chloride (1.0 equiv.), triethylamine (1.40 equiv.) and N,N-dimethylpyridin-4-amine (0.1 equiv.) in dichloromethane (0.1 M) at RT. The resulting mixture was stirred at RT for 18 hours. The reaction mixture was then diluted with water and the aqeuous layer was separated and washed sequentially with NaOH (1 M), water, brine dried over sodium sulfate then concentrated in vacuo to yield (S)-(4-(4-bromopyridin-2-yl)morpholin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate in 56% yield. LCMS (m/z) (M+H)=427.1/429.0, Rt=0.77 min.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. customthe aqeuous layer was separated
  3. washwashed sequentially with NaOH (1 M), water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-175d701e76fd4fb8a951172a89b2ba44
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242969B2

Notizen zur Reaktion

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