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Cesium carbonate → 7-Methoxy-6-(2-methylphenyl)-N-phenylquinazolin-2-amine

HRID 602387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602387
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:19][CH3:20])=[C:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH3:18])[CH:8]=2)[N:3]=1.I[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[NH:1]([C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([O:19][CH3:20])=[C:7]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[CH3:18])[CH:8]=2)[N:3]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11575IodobenzeneHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 670614707-Methoxy-6-(2-methylphenyl)quinazolin-2-amine

Produkt 1

HCID 670616607-Methoxy-6-(2-methylphenyl)-N-phenylquinazolin-2-amineAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Amino-7-methoxy-6-(2-methylphenyl)quinazoline (150 mg, 0.565 mmol) obtained in Example 174 was dissolved in dioxane (5.7 mL) and the solution was added with iodobenzene (70 μL, 0.622 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (25.9 mg, 0.028 mmol), 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene (36 mg, 0.062 mmol) and cesium carbonate (258 mg, 0.791 mmol), followed by stirring at 100° C. for 20 hours. The reaction mixture was added with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, then the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate/hexane=3/7) to obtain 2-anilino-7-methoxy-6-(2-methylphenyl)quinazoline (164 mg, 85%). In a similar manner to Example 19, Compound 178 was obtained using the above-obtained 2-anilino-7-methoxy-6-(2-methylphenyl)quinazoline.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate/hexane=3/7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc3b55c38ec544ff8cd657fe4c490e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906522B2

Notizen zur Reaktion

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