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4-Methylmorpholine → t-Butyl (6R,7R)-7-Amino-3-[(RS)-tetrahydrofuran-3-yl]ceph-3-em-4-carboxylate

HRID 612292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 612292
C1(CC([NH:10][C@@H:11]2[C:30](=[O:31])[N:13]3[C:14]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[C:15]([CH:18]4[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19]4)[CH2:16][S:17][C@H:12]23)=O)C=CC=CC=1.CN1CCOCC1.P(Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl>ClCCl.CO.O>[NH2:10][C@@H:11]1[C:30](=[O:31])[N:13]2[C:14]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])=[O:24])=[C:15]([CH:18]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19]3)[CH2:16][S:17][C@H:12]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 24819Phosphorus pentachlorideHCID 54439270t-Butyl (6R,7R)-7-Phenylacetamido-3-[(RS)-tetra-hydrofuran-3-yl]ceph-3-em-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 54127982t-Butyl (6R,7R)-7-Amino-3-[(RS)-tetrahydrofuran-3-yl]ceph-3-em-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

t-Butyl (6R,7R)-7-phenylacetamido-3-[(RS)-tetrahydrofuran-3-yl]ceph-3-em-4-carboxylate (0.9 g) in dichloromethane (15 ml) with N-methylmorpholine (0.45 g, 0.49 ml) was successively treated with phosphorus pentachloride (0.549 g) in dichloromethane (13.74 ml), methanol (10 ml) and water (10 ml) as described in Example 2(f). After purification by flash chromatography on silica gel eluting with 60, 80% ethyl acetate/hexane and then ethyl acetate, the title compound was obtained as a yellow solid (0.481 g, 73%); (Found: M+, 326.1304. C15H22N2O4S requires M, 326.1300); νmax (CH2Cl2) 3408, 1775 and 1716 cm-1 ; δH (CDCl3) 1.55 (9 H, s), 1.69-2.41 (3 H, m's), 3.31 and 3.48 with 3.34 and 3.49 (2 H, 2ABq's, J 17.5 and 17.5 Hz), 3.69-3.83 (4 H, 2 s's overlapping m), 3.97-4.05 (2 H, m), 4.72 and 4.74 (1 H, 2 d's, J 4.3 and 4.4 Hz) and 4.95 and 4.97 (1 H, 2 d's, J 4.3 and 4.4 Hz).

Aufarbeitung

  1. customAfter purification by flash chromatography on silica gel eluting with 60, 80% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40517d2fb2f04b8a948e735b0a4e0d4f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06001997

Notizen zur Reaktion

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