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Acetone → rac-4-chloro-3-hydroxy-2-(trans-2-hydroxycyclohexyl)-5-methoxy-6-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

HRID 629387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629387
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH:32]=C)=[C:4]([CH:15]=[C:16]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[N:28]3)=[CH:23][CH:22]=2)[C:17]=1[O:18][CH3:19])[C:5]([NH:7][C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[OH:14])=[O:6].CC(C)=[O:36].C(#N)C.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].O.O.[O-][Os]([O-])(=O)=O.[K+].[K+].O>[Cl:1][C:2]1[C:17]([O:18][CH3:19])=[C:16]([CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([N:27]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[N:28]3)=[CH:25][CH:26]=2)[CH:15]=[C:4]2[C:3]=1[CH:32]([OH:36])[N:7]([C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[OH:14])[C:5]2=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 6342AcetonitrileHCID 23667635Sodium periodateHCID 118468359HCID 118468359, Verbindung

Produkt 1

HCID 118468437rac-4-chloro-3-hydroxy-2-(trans-2-hydroxycyclohexyl)-5-methoxy-6-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 53393272
Potassium osmate(VI) dihydrate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 24477Sodium ThiosulfateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of rac-3-chloro-2-ethenyl-N-(trans-2-hydroxycyclohexyl)-4-methoxy-5-[4-(1H-pyrazol-1-yl)benzyl]benzamide (0.08 g) in a mixed solvent of acetone (2.00 mL)-acetonitrile (2.00 mL)-water (2.00 mL) were added potassium osmate(VI) dihydrate (5.00 mg) and sodium periodate (0.12 g), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. The reaction mixture was diluted with saturated aqueous sodium thiosulfate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (0.07 g) as a crude product. This compound was used in the next step without an additional purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee7e05f0d3f34799bd03aba6334e952a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315458B2

Notizen zur Reaktion

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