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Acetic Acid → {2-[(2,4-Dimethoxybenzyl)amino]-5-methoxyphenyl}(3-fluorophenyl)methanone

HRID 640722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 640722
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=1)=[O:11].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C.[CH3:37][O:38][C:39]1[CH:46]=[C:45]([O:47][CH3:48])[CH:44]=[CH:43][C:40]=1[CH:41]=O>ClC(Cl)C>[CH3:37][O:38][C:39]1[CH:46]=[C:45]([O:47][CH3:48])[CH:44]=[CH:43][C:40]=1[CH2:41][NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([F:18])[CH:13]=1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 691752,4-DimethoxybenzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 39101631(2-Amino-5-methoxyphenyl)(3-fluorophenyl)methanone

Produkt 1

HCID 68659721{2-[(2,4-Dimethoxybenzyl)amino]-5-methoxyphenyl}(3-fluorophenyl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-Amino-5-methoxyphenyl)(3-fluorophenyl)methanone (0.984 g, 4.01 mmol) in 15 mL of dichloroethane was added 4 Å powdered molecular sieves (1 g), followed by sodium triacetoxyborohydride (2.55 g, 12.0 mmol) and acetic acid (0.69 mL, 12.0 mmol). 2,4-Dimethoxybenzaldehyde was added (0.667 g, 4.01 mmol), and the reaction was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution, and the organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The titled product was isolated as a red oil (1.66 g) which was used in the next step without further purification. ESI+ MS: 396.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between EtOAc and saturated NaHCO3 solution
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea5d159dfb7347a184171b06e49324f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07692017B2

Notizen zur Reaktion

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