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Formic Acid → (R)-2-(1'-carboxymethyl-4,4'-bipiperidinyl-1-yl)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

HRID 641259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 641259
[Li+].[OH-].[O:3]=[C:4]1[N:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C@H:20]([CH2:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([Br:48])[C:45]([OH:49])=[C:44]([Br:50])[CH:43]=3)[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH:29]4[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:35][C:36]([O:38]CC)=[O:37])[CH2:31][CH2:30]4)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][C:6]=2[NH:5]1.C(O)=O>O.C1COCC1>[O:3]=[C:4]1[N:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C@H:20]([CH2:41][C:42]3[CH:47]=[C:46]([Br:48])[C:45]([OH:49])=[C:44]([Br:50])[CH:43]=3)[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH:29]4[CH2:30][CH2:31][N:32]([CH2:35][C:36]([OH:38])=[O:37])[CH2:33][CH2:34]4)[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][C:6]=2[NH:5]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 284Formic AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 11848815HCID 11848815, Verbindung

Produkt 1

HCID 11848296(R)-2-(1'-carboxymethyl-4,4'-bipiperidinyl-1-yl)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.4 mg (0.06 mmol) LiOH in 1 mL water was added to a solution of 30 mg (0.04 mmol) of (R)-1-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl)-2-(1′-ethoxycarbonylmethyl-4,4′-bipiperidinyl-1-yl)-2-oxo-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate (Example 138) in 3 mL THF and the reaction solution was stirred overnight at RT. The solvent was eliminated in the nitrogen current, the residue was taken up in 1 mL water, acidified with formic acid, the precipitate formed was removed by suction filtering and dried in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate formed
  2. customwas removed by suction
  3. filtrationfiltering
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65d5bf5d5813496cb232d5aad5a55947
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696196B2

Notizen zur Reaktion

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