StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → HCID 67456175, Verbindung

HRID 643498
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643498
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](Br)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH:17][C:18]1[CH:19]=[C:20](B(O)O)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>O.O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:22]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([OH:17])[CH:23]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2734359(3-hydroxyphenyl)boronic AcidHCID 12453839tert-butyl N-[(4-bromophenyl)methyl]carbamate

Produkt 1

HCID 67456175HCID 67456175, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-bromo-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester (600 mg), 3-hydroxybenzeneboronic acid (373 mg), sodium carbonate (333 mg), palladium (II) acetate (10 mg) and tricyclohexylphosphine (13 mg) in water (3.5 ml) and dioxane (14 ml) is kept at 90° C. under micro wave conditions for 230 min. The mixture is cooled down to rt and is filtered through an EXTUBE extraction column with EtOAc (200 ml). The filtrate is evaporated and the resulting crude product is purified on silica (90 g) with cyclohexane/EtOAc 95:5 to 70:30 to afford pure (3′-hydroxy-biphenyl-4-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered through an EXTUBE extraction column with EtOAc (200 ml)
  2. customThe filtrate is evaporated
  3. customthe resulting crude product is purified on silica (90 g) with cyclohexane/EtOAc 95:5 to 70:30

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f062be62da8d4b0fb702aa3c060dae3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700605B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion