StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → [2-(3'-Hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 643506
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643506
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](Br)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH:18][C:19]1[CH:20]=[C:21](B(O)O)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>O.O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:23]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([OH:18])[CH:24]=2)=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 2734359(3-hydroxyphenyl)boronic AcidHCID 14221818[2-(4-Bromo-phenyl)ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68578938[2-(3'-Hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [2-(4-bromo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester (500 mg), 3-hydroxybenzeneboronic acid (296 mg), sodium carbonate (265 mg), palladium (II) acetate (7 mg) and tricyclohexylphosphine (10 mg) in water (3 ml) and dioxane (12 ml) is kept at 90° C. under micro wave conditions for 180 min. The mixture is cooled down to rt and is filtered through an EXTUBE extraction column (Varian) with EtOAc (200 ml). The filtrate is evaporated and the resulting crude product is purified on silica (150 g) with cyclohexane/EtOAc 5/1 to afford pure [2-(3′-hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered through an EXTUBE extraction column (Varian) with EtOAc (200 ml)
  2. customThe filtrate is evaporated
  3. customthe resulting crude product is purified on silica (150 g) with cyclohexane/EtOAc 5/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62874e7a10fd4e0c8e2377faaf3a635e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700605B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion