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Acetic Acid → 1-(Ethynyl)-2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene

HRID 6521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6521
C[Si]([C:5]#[C:6][C:7]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:11][C:10]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:9][C:8]=1[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([CH3:24])[CH:18]=1)(C)C.C(O)(=O)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.CCOCC>[C:6]([C:7]1[C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:11][C:10]([CH3:16])([CH3:15])[CH2:9][C:8]=1[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([CH3:24])[CH:18]=1)#[CH:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 197939071-((Trimethylsilyl)ethynyl)-2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,4,6,6-tetramethylcyclohexene

Produkt 1

HCID 197938991-(Ethynyl)-2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1-cyclohexeneAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 1, Step D above (5 g, 14.6 mmol), and acetic acid (1.3 ml, 21.9 mmol) in THF (15 ml) at 0° C. is added tetrabutylammonium fluoride in THF (1M, 21.9 ml, 21.9 mmol). The resulting solution is stirred for 12 hours at room temperature, diluted with ether and washed with saturated ammonium chloride solution. The ether fraction is dried over MgSO4, and the solvent is removed under reduced pressure. Purification by silica gel chromatography (100% hexane) provides 3.9 g (98%) of 1-(ethynyl)-2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4,4,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene: 1H NMR δ=1.0 (s,6), 1.22 (s,6), 1.45 (s,2), 2.15 (s,2), 2.25 (s,3), 2.75 (s,1), 6.95 (t,1), 7.15 (m,2).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated ammonium chloride solution
  2. dry with materialThe ether fraction is dried over MgSO4
  3. customthe solvent is removed under reduced pressure
  4. customPurification by silica gel chromatography (100% hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30b768947e544f58a83c823717346385
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05248830

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