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Carbon Dioxide → 8-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

HRID 65643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65643
C[O:2][C:3]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]#[C:9][CH2:10][C:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:30]C(=O)C)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])C(OCC)=O)=[O:4].[Cl-].[Na+].C(=O)=O>CCOCC.O.CS(C)=O>[CH3:20][S:17]([CH:11]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([OH:30])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:10][C:9]#[C:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:3]([OH:4])=[O:2])(=[O:18])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 280Carbon DioxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 20358246HCID 20358246, Verbindung

Produkt 1

HCID 213176278-Methylsulfonyl-12-hydroxy-5-heptadecynoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(6-methoxycarbonyl-2-hexyn-1-yl)-2-(4-acetoxynonyl)-2-(methylsulfonyl)-acetate (48.8 g., 0.1 mole), water (3.6 g., 0.2 mole), and sodium chloride (6.5 g., 0.11 mole) in 120 ml. of dimethyl sulfoxide is heated at 130°-150° C. for 6 hours until evolution of carbon dioxide is completed. The mixture is cooled, treated with 400 ml. of water and the oily product taken up in ether, washed with water and dried over sodium sulfate. Evaporation of the ether in vacuo leaves the title compound as a yellow viscous oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled
  2. additiontreated with 400 ml
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customEvaporation of the ether in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-542ca5e3dfdf496daa193719263b12ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04128564

Notizen zur Reaktion

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