StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 2-(4-((6-Methoxypyridin-3-yl)methylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)-5-methylbenzonitrile

HRID 657793
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657793
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:10]2[CH2:29][CH2:28][C:13]3[N:14]=[CH:15][N:16]=[C:17]([NH:18][CH2:19][C:20]4[CH:21]=[N:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:24][CH:25]=4)[C:12]=3[CH2:11]2)=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].[CH3:30]B(O)O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:27][O:26][C:23]1[N:22]=[CH:21][C:20]([CH2:19][NH:18][C:17]2[C:12]3[CH2:11][N:10]([C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:30])=[CH:9][C:6]=4[C:7]#[N:8])[CH2:29][CH2:28][C:13]=3[N:14]=[CH:15][N:16]=2)=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 139377Methylboronic AcidHCID 250624105-Bromo-2-(4-((6-methoxypyridin-3-yl)methylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 250223552-(4-((6-Methoxypyridin-3-yl)methylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)-5-methylbenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-2-(4-((6-methoxypyridin-3-yl)methylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl)benzonitrile (55 mg, 0.12 mmol), methylboronic acid (18 mg, 0.30 mmol), potassium phosphate (90.6 mg, 0.427 mmol), tricyclohexylphosphine (6.8 mg, 0.024 mmol), toluene (3 mL), and water (0.2 mL) under argon was added palladium acetate (2.7 mg, 0.012 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 3 h and then cooled to rt. The mixture was filtered through Celite and the filter cake was washed with EtOAc. The filtrate was concentrated and the residue was purified by preparative HPLC to yield an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  3. washthe filter cake was washed with EtOAc
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by preparative HPLC
  6. customto yield an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07f7e12d479b4d25a58aab7a49ca9cce
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076345B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion