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Sodium periodate → 3-(2-{[4-Chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid

HRID 661627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661627
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([C:6]([N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]([C:30]#[N:31])=[CH:27][C:28]=1[CH3:29].I([O-])(=O)(=O)=[O:33].[Na+]>C(#N)C.ClCCl.O.CO.[Ru](Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([C:6]([N:8]([CH3:9])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([OH:33])=[O:20])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]([C:30]#[N:31])=[CH:27][C:28]=1[CH3:29]
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Komponenten

8

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 686027404-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-[2-(3-hydroxy-propoxy)-phenyl]-N-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 686027573-(2-{[4-Chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 61850Ruthenium trichlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-[2-(3-hydroxy-propoxy)-phenyl]-N-methyl-benzamide 9-1 (30 mg, 0.07 mmol) in acetonitrile (0.25 mL) and dichloromethane (0.25 mL), a solution of sodium periodate (40 mg, 0.19 mmol) in water (0.4 mL) was added followed by ruthenium (III) chloride (2 mg, 0.0096 mmol). The mixture was stirred 15 min, diluted with MeOH, stirred for 15 min and filtered. The filtrate was purified by prep. LCMS to yield 3-(2-{[4-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid 11-1. MS [M+H]: 449.8; tR=6.76 min. (method 2)

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 15 min
  2. filtrationfiltered
  3. customThe filtrate was purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c252cc2d118a4ff99ce1578b23bed8b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084614B2

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