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Sodium Iodide → HCID 58492490, Verbindung

HRID 68143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68143
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:12](=[O:23])[C:11]2[C:6]1=[C:7]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH:8]=[C:9]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C:10]1=2.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>C(OCC)(=O)C.O.CN(C)C=O>[CH3:22][O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:13]2[C:12](=[O:23])[C:11]3[C:6](=[C:7]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH:8]=[C:9]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C:10]4=3)[N:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:31]3[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]3)[CH:14]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 584923966-(3-Chloropropyl)-8-(4-methoxyphenyl)-5-propoxy-1,2,3,6-tetrahydro-6-aza-cyclopenta[a]naphthalen-9-one

Produkt 1

HCID 58492490HCID 58492490, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture containing 6-(3-chloropropyl)-8-(4-methoxyphenyl)-5-propoxy-1,2,3,6-tetrahydro-6-aza-cyclopenta[a]naphthalen-9-one (700 mg, 1.64 mmol), morpholine (165 mg, 1.90 mmol), potassium carbonate (341 mg, 2.47 mmol), sodium iodide (295 mg, 1.97 mmol) and dimethyl formamide (3 ml) was stirred at 60° C. for 7 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, followed by separation. The thus-obtained organic layer was washed with an aqueous saturated sodium chloride solution twice and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified using silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol=70:1→50:1). The purified product was concentrated under reduced pressure to recrystallize the residue from ethyl acetate-n-hexane, giving a white powder of 8-(4-methoxyphenyl)-6-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5-propoxy-1,2,3,6-tetrahydro-6-aza-cyclopenta[a]naphthalen-9-one (295 mg, yield: 38%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by separation
  2. washThe thus-obtained organic layer was washed with an aqueous saturated sodium chloride solution twice
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified
  5. concentrationThe purified product was concentrated under reduced pressure
  6. customto recrystallize the residue from ethyl acetate-n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4491ead20674bb2860ece33ba0ea63c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE045108E1

Notizen zur Reaktion

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