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Formic Acid → 5-(Trifluoromethyl)thiophene-2-sulfonamide

HRID 6974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6974
S(C1C=CC(N2C(O[C:17]3[CH:21]=[C:20]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[S:19][C:18]=3[S:26]([NH2:29])(=[O:28])=[O:27])=NN=N2)=CC=1)(=O)(=O)N.O.CCO.C(O)=O>C1C=CC=CC=1.[Pd]>[F:25][C:22]([F:23])([F:24])[C:20]1[S:19][C:18]([S:26]([NH2:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:17][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 220194903-[1-(4-sulfamoyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-yloxy]-5-trifluoromethyl-thiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 220194975-(Trifluoromethyl)thiophene-2-sulfonamideAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(4-sulfamoyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-yloxy]-5-trifluoromethyl-thiophene-2-sulfonamide (210 mg, 0.47 mmol) in benzene (50 mL) is added H2O (2 mL), EtOH (3 mL), formic acid (2 mL) and 10% palladium on carbon (350 mg). The mixture is heated to 80° C. overnight. The reaction mixture is cooled to room temperature and diluted with benzene (50 mL). The reaction mixture is filtered. The benzene layer is dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The crude product is chromatographed on silica gel, eluting with EtOAc:Hex (1:10) to afford the title compound (18 mg, 17%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered
  3. dry with materialThe benzene layer is dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product is chromatographed on silica gel
  7. washeluting with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83b360ca114c47f9936ef07085d51598
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084170B2

Notizen zur Reaktion

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