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N-Acetyl-4-piperidone → HCID 178473837, Verbindung

HRID 707332
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707332
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10]([N:12]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]3[C:14]([NH2:21])=[N:13]2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:23]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][C:29](=O)[CH2:28][CH2:27]1)(=[O:25])[CH3:24].C([BH3-])#N.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:11][C@H:10]([N:12]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]3[C:14]([NH:21][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][N:26]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH2:27][CH2:28]3)=[N:13]2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 122563N-Acetyl-4-piperidoneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 178454109HCID 178454109, Verbindung

Produkt 1

HCID 178473837HCID 178473837, VerbindungAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176
Acetic Acid
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl(trans-3-(3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)cyclobutyl)carbamate (from example 113, step 2, 0.210 g, 0.692 mmol) was dissolved in methanol (4 mL) and acetic acid (3 drops). 1-Acetyl-4-piperidone (0.100 ml, 0.812 mmol) was added and the mixture heated at 60° C. for 1 hour. The solution was cooled and sodium cyanoborohydride (0.065 g, 1.034 mmol) was added. The reaction was stirred for 14 hours at room temperature. Saturated sodium bicarbonate (10 mL), water (50 mL) and ethyl acetate (100 mL) were added and the mixture stirred for 20 minutes. The phases were separated and the organic dried with magnesium sulfate before evaporating to dryness under reduced pressure. Purification using silica chromatography (0-10% methanol in dichloromethane gradient) gave the desired tert-butyl(trans-3-(3-((1-acetylpiperidin-4-yl)amino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)cyclobutyl)carbamate (0.134 g, 0.313 mmol, 45.2% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. stirringthe mixture stirred for 20 minutes
  3. customThe phases were separated
  4. dry with materialthe organic dried with magnesium sulfate
  5. custombefore evaporating to dryness under reduced pressure
  6. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a3870f68e604a28bbb5b3c672efdf2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174992B2

Notizen zur Reaktion

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