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Cesium carbonate → 1-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3-cyclopropyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

HRID 714815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 714815
[CH:1]1([C:4]2([C:10]#[N:11])[CH2:8][CH2:7][NH:6][C:5]2=[O:9])[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:12][C:13]1[N:18]=[C:17](Cl)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:12][C:13]1[N:18]=[C:17]([N:6]2[CH2:7][CH2:8][C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)([C:10]#[N:11])[C:5]2=[O:9])[CH:16]=[CH:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 916186313-Cyclopropyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1178398021-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3-cyclopropyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrileAusbeute 76,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-cyclopropyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile (18 g) obtained in Step C of Example 103, 2,4-dichloropyrimidine (17 g), cesium carbonate (76 g) and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (4.1 g) in tetrahydrofuran (300 mL) was added tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (2.1 g), and the mixture was stirred overnight at 85° C. The insoluble substance was removed by filtration through Celite, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (23 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble substance was removed by filtration through Celite
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0407b204fb6046408ac3be18a6c0494b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187453B2

Notizen zur Reaktion

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