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Triethylamine → ethyl 2-(1-(5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-4-carboxylate

HRID 715288
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715288
Cl[C:2]1[C:7]2[CH2:8][N:9]([CH:12]([C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([O:21][CH2:22][C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[C:18]([Cl:20])[CH:19]=3)[CH3:13])[C:10](=[O:11])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.CN([CH:66]=[O:67])C.[CH3:68][CH2:69][OH:70]>O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Cl:20][C:18]1[CH:19]=[C:14]([CH:12]([N:9]2[C:10](=[O:11])[C:6]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([C:66]([O:70][CH2:69][CH3:68])=[O:67])[C:7]=3[CH2:8]2)[CH3:13])[CH:15]=[N:16][C:17]=1[O:21][CH2:22][C:23]([F:26])([F:25])[F:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 19794673N,N-dimethylformamide ethanolHCID 898746024-chloro-2-(1-(5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one

Produkt 1

HCID 89874895ethyl 2-(1-(5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-4-carboxylate
Ausbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-(1-(5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one (200 mg, 0.49 mmol, Intermediate-9, single enantiomer), palladium(II) acetate (33 mg, 0.15 mmol, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (20 mg, 0.049 mmol), and triethylamine (150 mg, 1.5 mmol) in DMF/EtOH (2:1, 14 mL) is heated at 100° C. overnight under carbon monoxide atmosphere. The mixture is diluted with water, and filtered through a pad of Celite™. The Celite™ pad is washed with EtOAc/toluene (2:1) mixed solvent. The filtrate is washed with water, brine, and dried over sodium sulfate. The organic layer is filtered, and the filtrate is concentrated. The residue is purified by column chromatography on silica gel eluting with n-hexane/EtOAc (1:1 to 1:2) to give 160 mg (73% yield) of the title compound as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a pad of Celite™
  2. washThe Celite™ pad is washed with EtOAc/toluene (2:1)
  3. additionmixed solvent
  4. washThe filtrate is washed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationThe organic layer is filtered
  7. concentrationthe filtrate is concentrated
  8. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel eluting with n-hexane/EtOAc (1:1 to 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83ca7ee3a02b45c4996a372ae88089df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187475B2

Notizen zur Reaktion

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