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Acetic Acid → (4-((Pyridin-2-ylamino)methyl)phenyl)methanol

HRID 7185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7185
O[CH2:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH:7]=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1>[N:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[NH:11][CH2:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7][OH:8])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 104392-AminopyridineHCID 5563304-(Hydroxymethyl)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 22018543(4-((Pyridin-2-ylamino)methyl)phenyl)methanolAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using general procedure B: Reaction of 4-hydroxymethyl-benzaldehyde (1.01 g, 7.42 mmol), 2-aminopyridine (697 mg, 7.42 mmol), acetic acid (0.5 mL) and sodium triacetoxyborohydride (3.2 g, 14.8 mmol) in THF (20 mL) at room temperature under N2 for 40 min., then one hour at 50° C., followed by purification of crude material using chromatography on silica gel (2:2:96 CH3OH—NH3 H2O—CH2Cl2), afforded the title compound (1.17 g, 74%) as white foam.

Aufarbeitung

  1. customone hour at 50° C., followed by purification of crude material

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a2f7a20ec2f494cadf3ca0313a915ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084155B2

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