Phenacyl bromide → 1-Benzoyl-7-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinoline

HRID 720411

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720411
[Br-].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N+:9]([CH2:13][C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15])=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2.BrCC(C1C=CC=CC=1)=O.ClC1C=C2C(=CC=1)[N:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36]2>C(#N)C>[C:14]([C:13]1[N:9]2[C:10]3[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]2=[C:37]([C:38]#[N:39])[CH:36]=1)=[CH:4][C:3]([Cl:2])=[CH:12][CH:11]=3)(=[O:15])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 691636-ChloroquinolineHCID 218921346-Chloro-1-phenacyl-quinolinium bromide

Produkt 1

HCID 103146101-Benzoyl-7-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Chloro-1-phenacyl-quinolinium bromide: The title compound was prepared from 2-bromo-1-phenyl-ethanone (483 mg, 2.43 mmol), 6-chloro-quinoline (312 mg, 1.91 mmol) and acetonitrile (5 mL), similar to Example 1a, and yielded 433 mg (63%) as an off white solid: 1H NMR (CDCl3) 10.40 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.95 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.31 (m, 1H), 8.29 (m 1H), 8.24 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.19–8.14 (m, 2H), 7.99 (dd, J=2.1, 9.3 Hz, 1H), 7.70–7.65 (m, 3H), 7.53 (t, J=7.8 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customyielded 433 mg (63%) as an off white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92a7b795d83843ec92d0c6328e2ba3d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
Patentnummer
US07135480B2

Verknüpfte Notizen

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