Phenacyl bromide → 1-Benzoyl-6-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinoline

HRID 720413

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 720413
[Br-].[Cl:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[N+:8]2[CH2:13][C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15].BrCC(C1C=CC=CC=1)=O.ClC1C=C2C(=CC=1)[N:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36]2>C(#N)C>[C:14]([C:13]1[N:8]2[C:9]3[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]2=[C:37]([C:38]#[N:39])[CH:36]=1)=[C:3]([Cl:2])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)(=[O:15])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 691636-ChloroquinolineHCID 218921145-Chloro-1-phenacyl-quinolinium bromide

Produkt 1

HCID 104044181-Benzoyl-6-chloro-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Chloro-1-phenacyl-quinolinium bromide: The title compound was prepared from 2-bromo-1-phenyl-ethanone (490 mg, 2.46 mmol), 6-chloro-quinoline (314 mg, 1.92 mmol) and acetonitrile (5 mL), similar to Example 1a, and yielded 394 mg (57%) as a light tan solid: 1H NMR (CDCl3) 10.55 (dd, J=1.2, 6.0 Hz, 1H), 9.41 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.32 (m, 1H), 8.30 (m, 1H), 8.23 (dd, J=6.0, 9.0 Hz, 1H), 8.05–7.99 (m, 3H), 7.70 (m, 3H), 7.55 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customyielded 394 mg (57%) as a light tan solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87961bf710634f92b2a263f22ba47803
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
Patentnummer
US07135480B2

Verknüpfte Notizen

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