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Dimethylacetamide → 4-Bromo-5-ethyl-6-[4-(aminomethyl-2-pyridinyl)-1-piperidinyl]-pyrimidine

HRID 729759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729759
C([N:4]([CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH2:5][CH3:6])(C)C.Br[C:11]1[C:16]([CH2:17][CH3:18])=[C:15]([Br:19])[N:14]=[CH:13][N:12]=1.CC1[CH2:26][CH2:25][N:24](NC2C=CC=CN=2)[CH2:23][CH2:22]1.[C:34](=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:39][N:40](C)C(=O)C>C(OCC)(=O)C.O>[Br:19][C:15]1[C:16]([CH2:17][CH3:18])=[C:11]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH:9]([C:7]3[C:8]([CH2:39][NH2:40])=[CH:34][CH:6]=[CH:5][N:4]=3)[CH2:22][CH2:23]2)[N:12]=[CH:13][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 31374DimethylacetamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 204537582-(4-Methylpiperidinyl)aminopyridineHCID 578328944,6-Dibromo-5-ethyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 866036064-Bromo-5-ethyl-6-[4-(aminomethyl-2-pyridinyl)-1-piperidinyl]-pyrimidine
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

1.8 ml of diisopropylethylamine is added to a mixture of 657 mg (2.47 mmoles) of 4,6-dibromo-5-ethyl-pyrimidine and 450 mg (2.35 mmoles) of 2-(4-methylpiperidinyl)aminopyridine in 55 ml of N,N-dimethylacetamide. This mixture is heated at 110° C. for 4 hours. Then the solvent is eliminated under reduced pressure (0.2 kPa) and the residue is taken up in a mixture of ethyl acetate, water and a saturated solution of sodium bicarbonate. The organic phase is decanted, dried over magnesium sulphate then condensed under reduced pressure (2 kPa). The brown oil obtained is chromatographed on alumina eluting with the following gradient: heptane-ethyl acetate 80-20 to 70-30. 747 mg (Yield=84%) of expected product is obtained in the form of a beige solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is decanted
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. customcondensed under reduced pressure (2 kPa)
  4. customThe brown oil obtained
  5. customis chromatographed on alumina eluting with the following gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e39ae227dfdd48efa644945602b6f390
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582640B2

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